Die Stadt in der Prignitz entstand im 12. Jahrhundert unter dem Schutz einer Burg, die sich im Besitz der Edlen von Putlitz befand. 1239 erhielt Perleberg das Stadtrecht. Durch gute Verbindungen zu den Städten an der Ostsee entwickelte sich der Ort zu einer bedeutenden Handelsstadt. Noch bis zum dreißigjährigen Krieg wurde hier Wein angebaut. Der Roland ist ein Standbild eines Ritters mit bloßem Schwert (Richtschwert) und gilt als Sinnbild der Stadtrechte. Die Ratsprotokolle aus dem Jahre 1498 enthalten einen frühen Hinweis auf die Existenz eines solchen 4,26 m hohen Rolands in der Stadt.
Am Markt, gleich hinter dem Perleberger Roland, ist das Roland Café (täglich geöffnet von 09:00 bis 17:00 Uhr. Hier gibt es nicht nur Kaffee und Torten, sondern man kann hervorragend und preiswert speisen.
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